Ja, geht eigentlich immer mindestens einen ganzen Werktag.
Der Hauptgrund wurde dir ja bereits genannt: Privatsphäre.
Es gibt noch einen weiteren, eher theoretischen, Grund warum man Adressen nicht mehrmals verwenden sollte: Höhere kryptographische Sicherheit des Private Keys der Adresse.
Habe ich hier bereits geschildert:
- Blocktrainer Artikel zu Bitcoin Adressen: Hashen wirklich für Sicherheit? - #2 von sutterseba
- Public Key & Bitcoin Adresse - #5 von sutterseba
- Coins alle saven oder ein paar auf der Börse lassen - #9 von sutterseba
Ich erwähne das in den drei Beiträgen auch schon: Das ist eher vernachlässigbar - aber komplett ignorieren sollte man es deshalb auch nicht. Es kostet schließlich nichts neue Adressen zu verwenden, wieso also auf einen minimalen Sicherheitsvorteil verzichten.
Vorteile beim Wiederverwenden:
- Keine
Vorteile von neuen Adressen:
- Privatsphäre
- Mehr kryptographische Sicherheit
Für mich ist diese Frage eindeutig. Es gibt einfach keinen Grund eine Adresse mehrmals zu verwenden.
Wieso sollte es bei einer neuen Adresse nicht klappen? 
Adressen sind übrigens Base58Check codiert und haben eine Checksumme. Ein Verlust durch z.B. einen Tippfehler ist in der Praxis quasi unmöglich da die Adresse ungültig wäre.
Denk aber dran jede Adresse auf dem Display der BitBox02 immer zu verifizieren bevor du sie verwendest.
Nächstes mal gerne auch die Suchfunktion nutzen, deine Frage gab es schon oft: