Ich hatte heute zum ersten mal die Ehre, meinen Ledger Nano S mit einer frisch installierten Trinity Wallet zu verbinden, da ich meine Iotas weg von der Börse haben wollte und bin dabei fast verzweifelt.
Ich hatte ständig Verbindungsprobleme und kam zu Beginn nicht mal über die Phase, wo man den Ledger zum ersten mal mit Trinity verbindet. Letztendlich habe ich nun doch einen Weg gefunden, welcher für mich reproduzierbar und verlässlich funktioniert. Da ich anscheinend nicht der einzige mit derartigen Problemen bin, (bzw. war) hier kurz mein „Lösungsweg“:
- Ledger Live in Windows schließen
- Ledger über originales Kabel am PC anschließen und Pin eingeben
- Iota-App am Ledger starten und UNBEDINGT warten, bis der Signalton im Windows (wie beim An & Ausstecken eines USB-Sticks) 2 mal ertönt, dies dauert ca. 5 Sekunden
- Erst nach dem zweiten Ton das Trinity-Wallet im Windows starten - dann sollte alles funktionieren.
Diese Methode hat bei mir sowohl beim ersten Mal einrichten von Trinity mit dem Ledger, als auch bei jedem weiteren Start von Trinity und Versenden von Iota einwandfrei funktioniert. Jedes mal, wenn ich es anders versucht habe, hat sich Trinity nicht mit dem Ledger verbunden.
Eventuell hilft diese Vorgehensweise dem einen oder anderen! 
(Win10, Trinity: 1.5.0, Ledger: Nano S 1.6.0, Iota App am Ledger: 0.5.3)